Arény
Charakteristika:
Nazývame ich aj aromatické uhľovodíky. Obsahujú aspoň jeden aromatický kruh (tzv. benzénové jadro).
Šesťčlenný kruh uhlíkových atómov, ktoré ležia v jednej rovine. Väzby medzi jednotlivými atómami uhlíka nie sú ani jednoduché, ani dvojité, pretože π-elektróny sú delokalizované, teda rovnomerne rozložené po celom reťazci (sú spoločné pre všetkých šesť uhlíkových atómov) nad a pod rovinou kruhu, toto rozloženie dáva arénom stabilitu.
Väzba medzi atómami uhlíka je dlhšia než u dvojitých väzieb, ale kratšia než u jednoduchých.
Rozlišujeme arény:
- s jedným aromatickým kruhom, napr. benzén, toulén,
- s kondenzovanými aromatickými jadrami, ktoré spoločne vlastnia dva uhlíkové atómy, napr. naftalén, antracén fenantrén,
- s viacerými nekondenzovanými kruhmi, kde žiadny atóm uhlíka nei je spoločný, napr. bifenyl.
Vyskytujú sa v čiernouhoľnom dechte a rope.
Vlastnosti:
Benzén, toulén, xylén sú kvapaliny. Naftalén, antracén, fenantrén sú pevné látky. Sú nerozpustné vo vode, rozpustné v organických rozpúšťadlách, s typickým zápachom, jedovaté, karcinogénne. Horia čadivým plameňom, ich horením vznikajú sadze.
Charakteristika väzby:
Na reakciách aromatického jadra sa zúčastňujú predovšetkým π-elektróny aromatického systému.
Niektoré významné arény:
Benzén
Bezfarebná, horľavá, zdraviu škodlivá kvapalina charakteristického zápachu. Získava sa z produktov karbonizácie uhlíka alebo dehydrogenáciou cyklohexánu. Používa sa ako rozpúšťadlo a na výrobu mnohých organických látok, napr. styrénu, nitrobenzénu.
Styrén (vinylbenzén)
Získava sa katalytickou dehydrogenáciou etylbenzénu. Používa sa na výrobu polystyrénu a butadiénustyrénového kaučuku.
Naftalén
Biela kryštalická látka zlúčanina typického zápachu, nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Ľahko sublimuje, je surovinou na výrobu organických zlúčanín (napr. kyseliny ftalovej), farbív.
