Reakcie arén

Elektrofilná substitúcia :

 

π-elektróny reagujú s elektrofilnými činidlami, aromatický charakter sa zachováva:

  1. elektrofilné činidlo reaguje s π-elektrónovým systémom a vzniká π1-komplex;
  2. elektrofilné činidlo sa viaže na jeden uhlíkový atóm, aromatické jadro je porušené, vzniká σ-komplex;
  3. vodík z uhlíka, na ktorom je viazané elektrofilné činidlo, reaguje s π-elektrónovým systémom a vzniká π2-komplex;
  4. odštiepy sa protón H+ a aromatický charakter sa obnoví

Ak sa substitúcia opakuje, vzniká disubstituovaný produkt a o mieste naviazania ďalšieho substituenta rozhoduje druh prvého, už naviazaného, subtituenta; rozlišujeme:

  • Subtituenty I. rádu, ktoré orientujú vstup ďaľšieho substituenta do polohy orto alebo para (2- alebo 4-), napr. -OH, halogény, -NH2, alkyly;

  • Substituenty II. rádu, ktoré orientujú vstup ďalšieho substituenta do polohy meta (3-), napr. -NO2, -COOH.

Oxidácia:

Môže prebiehať na:

  • postrannom reťazci 

  • aromatickom jadre